4-甲基-2-戊烯 是对称烯烃还是不对称 它与硫酸的加成如何符合马氏规则反应的产物为什么是CH3CH(OSO3H)CH2CH(CH3)2而不是CH3CH2CH(OSO3H)CH(CH3)2?(不符合:“-CH(CH3)2供电性强于-CH3,与-CH(CH3)2相连
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/06/28 07:39:15
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4-甲基-2-戊烯 是对称烯烃还是不对称 它与硫酸的加成如何符合马氏规则反应的产物为什么是CH3CH(OSO3H)CH2CH(CH3)2而不是CH3CH2CH(OSO3H)CH(CH3)2?(不符合:“-CH(CH3)2供电性强于-CH3,与-CH(CH3)2相连
4-甲基-2-戊烯 是对称烯烃还是不对称 它与硫酸的加成如何符合马氏规则
反应的产物为什么是CH3CH(OSO3H)CH2CH(CH3)2而不是CH3CH2CH(OSO3H)CH(CH3)2?
(不符合:“-CH(CH3)2供电性强于-CH3,与-CH(CH3)2相连的碳上带有正电荷比较稳定” )
为什么这里主要考虑σ-p共轭,而不是诱导效应?
麻烦请详解……
4-甲基-2-戊烯 是对称烯烃还是不对称 它与硫酸的加成如何符合马氏规则反应的产物为什么是CH3CH(OSO3H)CH2CH(CH3)2而不是CH3CH2CH(OSO3H)CH(CH3)2?(不符合:“-CH(CH3)2供电性强于-CH3,与-CH(CH3)2相连
3号碳上带正电确实比较稳定,但3号碳位阻过大,很不利于较大的硫酸氢根进攻,故主要得CH3CH(OSO3H)CH2CH(CH3)2.
这里没有σ-p共轭的问题.
不过还有个问题,碳正离子很容易重排,正电荷转移到4号碳上,最终形成CH3(CH2)2C(CH3)2OSO3H.
不对称
本质一般是比较中间体碳正离子的稳定性
好象是因为-OSO3H体积过大,热力学因素占主导
当然诱导效应在反应的时候是远远弱于共轭效应的(其实某些动态诱导效应)就是因为超共轭效应,尤其是诱导效应很容易被氢原子的离域抵消(您看看丙酮的电子密度图就会发现超共轭效应是多么牛叉)